Zu den musikalischen Wurzeln des jamaikanischen Ska zählen vor allem US-amerikanischer Rhythm and Blues, besonders der auf Jamaika sehr populäre Fats Domino sowie zusammen mit den schwarzen Sklaven aus Afrika eingeführte und auf Jamaika weiterentwickelte Elemente wie der Mento, die erste jamaikanische Populärmusik. Welches die erste Ska-Single war, vermag man heute nicht mehr zu sagen, entstanden ist die Musik jedenfalls Ende der 50er Jahre. Rhythmisch fällt eine starke Betonung des Offbeats auf. Die Besetzung einer Skaband besteht üblicherweise aus einer Rhythmusgruppe mit Gitarren, E-Bass, Klavier oder Hammond-Orgel und Schlagzeug und Bläsern wie Saxophon, Trompete oder Posaune. Seinen Namen hat der Ska „der Legende nach“ von der Band The Skatalites, die fand, dass das Wort Ska am besten zu der Musik passen würde. Eine andere Legende besagt, dass während einer Jamsession mit Prince Buster ein Gitarrist eher versehentlich den Offbeat statt des Downbeats betonte, woraufhin Prince Buster lautmalerisch sagte: „Do again this ‘Ska’“.
Auf Jamaika war Ska in gewissem Sinne so etwas wie Volksmusik und war daher weit verbreitet. Allerdings sind die bekanntesten Hörer, die man mit Ska in Verbindung bringt wohl die Rudeboys, die jamaikanischen Arbeiterjugendlichen, die zumeist in Straßenbanden auftraten. Durch die jamaikanische Immigration nach dem Krieg wurde Ska (auch unter der Bezeichnung Bluebeat, nach dem englischen Plattenlabel) zunächst in England (und speziell London), dann auch in den USA und dem restlichen Europa bekannt.
Die Rudeboys, auch Rudies genannt, waren wesentlich an der Entstehung einer weiteren bekannten Subkultur beteiligt: den Skinheads. Diese setzten sich aus den "Bootboys" (dem Vorläufer der Hooligans) und den "Hard Mods" zusammen, hatten zu der Zeit jedoch noch keinen festen szeneübergreifenden Namen. Diese Jugendlichen nahmen die typischen Merkmale der britischen Arbeiterklasse wie Arbeitsstiefel und Hosenträger und ergänzten diese durch das aggressive und lässige Auftreten der jamaikanischen Rudeboys und den Ska. Somit waren die durch diese Fusion entstandenen Skinheads, welche ihren heutigen Namen durch Laurel Aitken persönlich erhalten haben sollen, diejenigen, die den Ska als erste zum festen Bestandteil ihrer Szene machten.
Der größte Ska-Hit außerhalb Jamaikas war Millie Smalls My Boy Lollipop von 1964, das Chart-Platzierung 2 in England und den USA und Platz 5 in Deutschland erreichte. Neben den erwähnten Skatalites und Prince Buster gehören zu den frühesten Ska-Musikern Laurel Aitken und Derrick Morgan. Weitere „klassische“ Ska-Künstler sind u. a.: Desmond Dekker, The Maytals, Justin Hinds und Bob Marley & The Wailers.
1966 entwickelte sich aus dem Ska heraus zunächst der Rock Steady, aus dem sich wiederum 1968 der Reggae entwickelte. Zur Entwicklung wird gesagt, dass während der heißen Sommerperioden der Ska-Takt einfach gemächlicher gespielt wurde, damit man immer noch zu den Stücken tanzen konnte.